戦国時代から江戸時代前期にかけての武将。上杉氏の家老。

(写真は模造刀/直江兼続拵。兼続はよく青の色を好んだ)
直江兼続は「愛」という字を前立にあしらった兜をかぶっていた。
「愛」は「愛染明王」又は「愛宕権現」からの由来といわれているが
実際は不明。そのときの兜が米沢市上杉神社稽照殿や米沢市の
宮坂考古館に保管されている。
直江兼続は、幼少より上杉謙信に才気を見出され、
謙信養子の景勝の小姓、近習として近侍していた。
兼続は智将としての評価が高く、
関ヶ原の合戦の際奥州で敵軍の激しい攻めを受け撤退を余儀なくされるが、
後に旧日本陸軍参謀本部の日本戦史に取りあげられる程、
見事な撤退戦を指揮する。
父は長尾政景に仕えた樋口兼豊(木曽義仲の重臣樋口兼光の末裔という)、
母は信州泉氏の娘(直江景綱の妹説もある)。
仙桃院(謙信の実姉で上杉景勝の母)の推薦で、
幼い頃から景勝に近侍していたといわれるが、
当時の様子が窺える良質な史料はなく、
父・兼豊の身分についても見解が分かれている。
「藩翰譜」によれば兼豊は薪炭吏だったという。
主君である上杉景勝を上杉謙信死後から補佐し、
豊臣秀吉から山城守・山形30万石の贈与などの
引き抜き行為を幾度も断るなど、忠義に厚い名将として知られている。
秀吉評
「天下の仕置きが出来るのは小早川か直江」
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